CAS 109737-57-7|6-메틸-2-페닐-1,3,6,2-디옥사자보로칸-4,8-디온

6-메틸-2-페닐-1,3,6,2-디옥사자보로칸-4,8-디온은 분자식 C₁₁H₁₂BNO₄를 갖는 유기붕소 시약입니다. 그 화학 구조는 벤젠 고리와 메틸이미노디아세테이트(MIDA) 그룹을 포함하며 페닐보론산의 유도체 에스테르에 속합니다. CAS 번호는 109737-57-7입니다.

용도:

안정한 붕소화 시약으로서 6-메틸-2-페닐-1,3,6,2-디옥사자보로칸-4,8-디온은 스즈키-미야우라 커플링 반응에 널리 사용됩니다. 온화한 조건에서 페닐보론산 그룹을 도입하여 전통적인 붕산의 쉬운 산화 또는 가수분해 문제를 피할 수 있습니다. MIDA 에스테르 구조는 반응 선택성과 기질 호환성을 향상시킬 수 있으며 복잡한 분자(예: 약물 중간체 및 천연물)의 합성에 적합합니다.

준비 방법:
일반적인 합성방법은 이민의 에스테르 교환반응을 이용하여 페닐보론산 메틸이미노디아세테이트를 합성하는 것이다. 특정 합성 단계에는 다음이 포함됩니다.
메틸 p-톨릴보로네이트와 에틸 니트로소-2-아세트아미도아세테이트를 반응시켜 에틸 이미노-2-(p-톨릴보론산) 아세테이트를 형성합니다.
에틸 이미노-2-(p-톨릴보론산) 아세테이트를 에틸 브로모아세테이트 또는 n-부탄올과 같은 다른 에스테르화 시약과 반응시켜 최종 생성물인 6-메틸-2-페닐-1,3,6,2-디옥사자보로칸-4,8-디온을 생성합니다.

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