유기금속 시약

활성도가 높은 금속은 할로겐-치환 탄화수소와 결합하여 단순한 유기금속 화합물을 생성합니다. 예를 들어, 유기 합성의 중요한 시약인 메틸리튬은 다음 반응을 통해 상업적으로 생산됩니다.
2Li + CH3Cl → LiCH3 + LiCl
마그네슘, 알루미늄, 아연과 같은 다른 활성 금속과의 반응은 일반적으로 유기금속 할로겐화물을 생성합니다. 이러한 유형의 일반적인 반응은 유기 합성에서 널리 사용되는 알킬마그네슘 할라이드인 그리냐르 시약의 합성입니다(s는 금속이 고체 형태임을 나타냅니다).

이중 치환에 의한 유기금속 화합물의 합성에는 유기금속(MR) 및 이원 할로겐화물(EX, 여기서 E는 금속 또는 준금속이고 X는 할로겐) 출발 물질이 포함됩니다. 이는 실험실에서 널리 사용되며 상업적 규모에서는 덜 사용되는 편리한 합성 절차를 제공합니다. 다음 예에서 설명하는 것처럼, 활성이 더 높은 금속의 유기 그룹은 활성이 덜한 금속이나 반금속으로 이동됩니다. 이러한 맥락에서 가장 일반적인 고활성 금속은 리튬, 알루미늄 및 마그네슘입니다.
4Li(CH3) + SiCl4 → 4LiCl + Si(CH3)4
Al2(CH3)6 + 2BF3 → 2AlF3 + 2B(CH3)3

동일한 중심 요소를 포함하는 이중 변위를 종종 재분배 반응이라고 합니다. 상업적으로 중요한 예는 고온에서 사염화규소와 테트라메틸실리콘(테트라메틸실란이라고도 알려짐)의 재분배입니다.
SiCl4 + (CH3)4Si → CH3SiCl + (CH3)2SiCl2 + (CH3)3SiH + ...
이 반응의 생성물은 증류에 의해 분리될 수 있습니다. 이 반응은 (CH3)2SiCl2가 평형 혼합물에서 제거된 후 가수분해되어 ―(Si(CH3)2―O)―n 형태의 실리콘 중합체용 중간체를 생성하는 산업적으로 수행됩니다(무기 중합체의 특성 및 합성에 대한 자세한 내용은 무기 중합체 참조).

다중 결합에 금속 수소화물을 추가하는 것을 수첨금속화라고 하며 이는 금속-탄소 결합을 형성합니다.
M―H + H2C=CH2 → MH2C―CH3
이 반응은 주로 대부분의 E-H 결합 강도에 비해 높은 C-H 결합 강도에 의해 주도됩니다. 두 가지 중요한 하이드로메탈화 반응은 하이드로보레이션과 하이드로실리화이며, 각각 다음 예에 설명되어 있습니다.